Антраце́н (трицикло-[8.4.0.03,8]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах.
В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде.
Компании ТОО "Industrial Deliveries Company" мы предлагаем товары для промышленности, аналитической и промышленной химии, и многое другое. У нас в каталоге вы сможете найти широкий выбор качественных товаров: Лабораторные приборы, Лабораторную посуду, Химические реагенты, Товары для промышленности, Муфельные печи и сушильные шкафы, Измерительное оборудование. Осуществляем доставку по всем странам и регионам СНГ. Гарантия качества и лучшей цены. Подробнее по телефону: +7 777 783 13 00.
Основные | |
---|---|
Страна производитель | Россия |